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<!DOCTYPE html>

<title>Fipronil</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Fipronil</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Enantiomerengemisch (Racemat) aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Fipronil

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(RS)-5-Amino-1-(2,6-dichlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-4-trifluormethylsulfinyl-1H-pyrazol-3-carbonitril</li>

<li>Regent</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H4Cl2F6N4OS

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißes bis gelbliches Pulver<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">424-610-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

Q<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atcvet/atcvet_index/?code=QP53AX15">P53AX15</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>437,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,55 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

200–201 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

zersetzt sich vor dem Sieden bei 230 °C<a href="#cite_note-PPDB-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

2·10−6 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-PPDB-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (3,78 mg·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a><a href="#cite_note-FAO-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.102.312-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>97 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Sigma-5">[5]</a></li>

<li>>354 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-S._Gangolli,_Royal_Society_of_Chemistry_(Great_Britain)-6">[6]</a></li>

<li>≥ 0,04 mg·l−1 (<a href="NOEC" class="mw-redirect" title="NOEC">NOEC</a>, Desmodesmus subspicatus, 72 h)<a href="#cite_note-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Fipronil ist ein in vielen Ländern als <a href="Biozid" title="Biozid">Biozid</a> und „systemisches <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a>“<a href="#cite_note-deutschlandfunk.de_Forschung_aktuell_8-12-016_Budde-8">[8]</a> („<a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a>“) verwendeter <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoff</a> aus der Gruppe der <a href="Phenylpyrazole" title="Phenylpyrazole">Phenylpyrazole</a>. Es wirkt als <a href="Kontaktgift" title="Kontaktgift">Kontaktgift</a> schnell und lang anhaltend gegen Ackerschädlinge sowie <a href="Parasitismus#Ekto-_und_Endoparasiten" title="Parasitismus">Ektoparasiten</a> wie <a href="Fl%C3%B6he" title="Flöhe">Flöhe</a>, <a href="Haarlinge" title="Haarlinge">Haarlinge</a>, <a href="Tierl%C3%A4use" title="Tierläuse">Tierläuse</a>, <a href="Zecken" title="Zecken">Zecken</a>, <a href="Cheyletiella" title="Cheyletiella">Pelzmilben</a>, <a href="Herbstmilbe" title="Herbstmilbe">Herbstgrasmilben</a> und <a href="R%C3%A4ude" title="Räude">Räudemilben</a>. Aber auch nützliche Insekten werden vom Wirkstoff abgetötet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Der Wirkstoff wurde 1987 von dem französischen Chemieunternehmen <a href="Rh%C3%B4ne-Poulenc" title="Rhône-Poulenc">Rhône-Poulenc</a> entwickelt und 1993 erstmals auf den Markt gebracht. Im Zuge der Fusion von Rhône-Poulenc mit <a href="Hoechst" title="Hoechst">Hoechst</a> entstand 2000 <a href="Aventis" title="Aventis">Aventis</a>, die die Pflanzenschutzsparte 2002 an die <a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer AG</a> verkaufte.<a href="#cite_note-genology-9">[9]</a> Der neue Teilkonzern <a href="Bayer_CropScience" title="Bayer CropScience">Bayer CropScience</a> veräußerte die Rechte an Fipronil und einigen <a href="Akarizid" title="Akarizid">Akariziden</a>/Fungiziden 2003 an die <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> weiter, der Gesamtwert der Akquisition wurde auf 1,33 Milliarden Euro beziffert.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Das Wirkstoffpatent von Fipronil ist mittlerweile ausgelaufen, deshalb kann der Wirkstoff heute <a href="Generikum" title="Generikum">generisch</a> produziert werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Fipronil kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,6-Dichlor-4-trifluormethylanilin durch Reaktion mit Ethyl-2,3-dicyanopropionat, <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>, <a href="Natriumnitrit" title="Natriumnitrit">Natriumnitrit</a>, Trifluormethylsulfenylchlorid und <a href="Meta-Chlorperbenzoes%C3%A4ure" title="Meta-Chlorperbenzoesäure">meta-Chlorperbenzoesäure</a> synthetisiert werden.<a href="#cite_note-Thomas_A._Unger-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Fipronil ist ein weißer bis gelblicher <a href="Feststoff" class="mw-redirect" title="Feststoff">Feststoff</a>, der in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> praktisch unlöslich ist.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Er ist <a href="Chemische_Stabilit%C3%A4t" title="Chemische Stabilität">chemisch stabil</a> im <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a>-Bereich von 5 bis 7 und zersetzt sich bei einem pH-Wert von 9 langsam (<a href="DT50" title="DT50">DT50</a> = 28 Tage) zum <a href="S%C3%A4ureamide" title="Säureamide">Amid</a>.<a href="#cite_note-Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls,_Jack_R._Plimmer-13">[13]</a> Fipronil ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>, das heißt, es weist ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a> auf. Der Wirkstoff wird als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Fipronil steht im Verdacht, <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebs</a> zu erzeugen („<a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogen</a>“) und ein <a href="Endokrine_Disruptoren" title="Endokrine Disruptoren">endokriner Disruptor</a> zu sein.<a href="#cite_note-Richard_P._Pohanish-14">[14]</a>

Nach dem derzeitigen wissenschaftlichen Kenntnisstand ist Fipronil aber nicht offiziell als <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagen</a> und nicht als kanzerogen eingestuft.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

In Organismen und in der Umwelt baut sich Fipronil u. a. zu Fipronil-sulfon<a href="#cite_note-16">[S 1]</a>, Fipronil-desulfinyl<a href="#cite_note-17">[S 2]</a> und Fipronil-sulfid<a href="#cite_note-18">[S 3]</a> ab.<a href="#cite_note-19">[16]</a> Fipronil-sulfon weist bei Vögeln und aquatischen Organismen eine hohe Toxizität auf.<a href="#cite_note-20">[17]</a> Fipronil-desulfinyl ist sehr <a href="Persistenz_(Chemie)" title="Persistenz (Chemie)">persistent</a> und kann sich in der <a href="Nahrungskette" title="Nahrungskette">Nahrungskette</a>, insbesondere in Fischen, anreichern.<a href="#cite_note-21">[18]</a><a href="#cite_note-22">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>

Beim Parasiten gelangt Fipronil als Kontaktgift über das <a href="Exoskelett" title="Exoskelett">Exoskelett</a> in dessen <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a>. Dort hemmt es den ligandengesteuerten <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA-Rezeptor</a> und damit den Einstrom von <a href="Chloride" title="Chloride">Chloridionen</a>.<a href="#cite_note-25">[22]</a> Dadurch erfolgt keine Hyperpolarisation und es kommt zur Weiterleitung ungewollter Aktionspotenziale.

Die Hemmung des GABA-Rezeptors erfolgt nur bei <a href="Wirbellose" title="Wirbellose">Wirbellosen</a>; bei Säugetieren, Vögeln und Reptilien entfaltet das Mittel diesbezüglich keine vergleichbar starke Wirkung. Dennoch kann es auch für sie in relativ hohen Dosen tödlich werden. Bei bestimmten Produkten zugesetzte Bitterstoffe sollen eine Vergiftung von Kindern und Haustieren verhindern.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Tiermedizin">Tiermedizin</h3></div>

Das Mittel wird in der Tiermedizin zumeist auf die Haut aufgebracht (als Spray oder <a href="Spot-on" title="Spot-on">Spot-on</a>). Durch die intakte Haut wird es nicht resorbiert, sondern reichert sich in der <a href="Epidermis_(Wirbeltiere)" title="Epidermis (Wirbeltiere)">Epidermis</a> und den <a href="Haarfollikel" class="mw-redirect" title="Haarfollikel">Haarfollikeln</a> an. Durch Anreicherung in den <a href="Talgdr%C3%BCse" title="Talgdrüse">Talgdrüsen</a> des Patienten wird es über deren Sekret auf <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> und <a href="Haar" title="Haar">Haare</a> und über Diffusion auf der gesamten Hautoberfläche verteilt.

Der Wirkungseintritt erfolgt binnen 24 Stunden. Gegen Flöhe ist das Mittel beim <a href="Haushund" title="Haushund">Haushund</a> mindestens sieben, bei der <a href="Hauskatze" title="Hauskatze">Hauskatze</a> durch die häufigere Fellpflege und schnellere Ausscheidung nur etwa fünf Wochen wirksam. Gegen Zecken wirkt das Mittel bei Hunden bis zu vier Wochen, bei Katzen nur zwei Wochen sicher, danach sinkt die Wirksamkeit ab. Allerdings schützt das Mittel nicht vor Zeckenstichen, denn es benötigt eine längere Einwirkungszeit, bis der Tod der Zecke eintritt. Bei Hunden sind daher schneller wirksame Zeckenwirkstoffe für den sicheren Schutz vor durch <a href="CVBD" title="CVBD">Zecken übertragene Krankheiten</a> (<a href="Babesiose_des_Hundes" title="Babesiose des Hundes">Babesiose</a>, <a href="Canine_Ehrlichiose" title="Canine Ehrlichiose">Ehrlichiose</a>, <a href="Canine_Anaplasmose" title="Canine Anaplasmose">Anaplasmose</a>, <a href="Lyme-Borreliose_des_Hundes" title="Lyme-Borreliose des Hundes">Borreliose</a>) vorzuziehen. Zudem gibt es beispielsweise bei der <a href="Braune_Hundezecke" title="Braune Hundezecke">Braunen Hundezecke</a> bereits Resistenzen und Toleranzen gegenüber dem Wirkstoff.<a href="#cite_note-26">[23]</a> Bei <a href="Reptilien" title="Reptilien">Reptilien</a> wird das Mittel vor allem gegen Milben eingesetzt.

Die Anwendung von Fipronil bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h4></div>

Das Mittel sollte nicht bei sehr jungen und stark geschwächten Tieren eingesetzt werden. Auch <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Igel" title="Igel">Igel</a> und <a href="H%C3%BChnerv%C3%B6gel" title="Hühnervögel">Hühnervögel</a> sind sehr empfindlich. Das Auftragen auf <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäute</a> und die orale Aufnahme sind generell zu vermeiden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pflanzenschutz">Pflanzenschutz</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Regulierung_in_Europa">Regulierung in Europa</h4></div>

In der Europäischen Union gilt seit 2007 eine Zulassung von Fipronil ausschließlich zur <a href="Beizen_(Pflanzenschutz)" title="Beizen (Pflanzenschutz)">Saatgutbehandlung</a>, die zum 31. Juli 2018 ausläuft. Auf nationaler Ebene ist Fipronil in Belgien und den Niederlanden zugelassen. Die <a href="Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">erlaubte Tagesdosis</a> beträgt 0,0002, die <a href="Akute_Referenzdosis" title="Akute Referenzdosis">akute Referenzdosis</a> 0,009 und die <a href="Annehmbare_Anwenderexposition" title="Annehmbare Anwenderexposition">annehmbare Anwenderexposition</a> 0,0035 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<a href="#cite_note-PSM-27">[24]</a><a href="#cite_note-EFSA-28">[25]</a>

In Deutschland ist Fipronil nicht generell als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Von 2009 bis 2015 hat das <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Verbraucherschutz_und_Lebensmittelsicherheit" title="Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit">Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit</a> (BVL) jedoch immer wieder Ausnahmegenehmigungen erteilt, wonach der Wirkstoff nach § 11 (2) <a href="Pflanzenschutzgesetz" title="Pflanzenschutzgesetz">Pflanzenschutzgesetz</a> bei Kartoffeln in dem Beizpräparat Goldor Bait gegen <a href="Drahtwurm" title="Drahtwurm">Drahtwürmer</a> eingesetzt werden durfte.<a href="#cite_note-29">[26]</a> Seit 2016 wird keine derartige Notfallzulassung mehr erteilt.<a href="#cite_note-30">[27]</a>

In der Schweiz war Fipronil als Wirkstoff in dem <a href="Beizen_(Pflanzenschutz)" title="Beizen (Pflanzenschutz)">Beizmittel</a> Regent zur Behandlung von <a href="Getreide" title="Getreide">Getreide</a>-Saatgut gegen Drahtwürmer enthalten. Die Bewilligung wurde mittlerweile beendet; Fipronil ist in der Schweiz in keinem Pflanzenschutzmittel mehr enthalten.<a href="#cite_note-PSM-27">[24]</a> Im Jahr 2019 führte mit Fipronil verunreinigtes <a href="Pirimicarb" title="Pirimicarb">Pirimicarb</a>, das in <a href="Landi_(Unternehmen)" title="Landi (Unternehmen)">Landi</a>-Agrarmärkten verkauft wurde, zu einem <a href="Bienensterben" title="Bienensterben">Bienensterben</a> in der Schweiz.<a href="#cite_note-31">[28]</a>

Gegen Drahtwürmer bei Kartoffeln war ein Präparat in Österreich zugelassen, mittlerweile gibt es dort keine Zulassung mehr.<a href="#cite_note-PSM-27">[24]</a>

In Frankreich wurde im Februar 2004 aufgrund möglicher Gefährdung von Honigbienen ein bislang nicht aufgehobener Verkaufsstopp für Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fipronil verhängt. BASF erklärte daraufhin, dass alle wissenschaftlichen Untersuchungen gezeigt hätten, dass Fipronil in Pflanzenschutzmitteln kein Risiko für Mensch, Tier oder Umwelt darstelle, wenn es vorschriftsmäßig verwendet werde.<a href="#cite_note-32">[29]</a>

Mehrere Bienenzüchter-Verbände reichten 2007 eine Klage gegen die Zulassung von Fipronil ein,<a href="#cite_note-33">[30]</a> die 2008 als unzulässig abgewiesen wurde.<a href="#cite_note-34">[31]</a>

Die <a href="Europ%C3%A4ische_Kommission" title="Europäische Kommission">Europäische Kommission</a> verschärfte im März 2010 die Vorschriften zum Gebrauch von Fipronil, nachdem seine unfallbedingte Freisetzung in mehreren Mitgliedsstaaten zu erheblichen Verlusten von Honigbienenvölkern geführt hatte. Die Saatgutbeizung mit Fipronil ist nur noch in professionellen Saatgutbehandlungsanlagen und die Drillsaat nur noch mit angemessener Ausrüstung zulässig, um die Freisetzung von Staub zu reduzieren.<a href="#cite_note-35">[32]</a>

Auf Grundlage neuer Informationen über die Risiken von Fipronil für Honigbienen ersuchte die EU-Kommission im August 2012 die <a href="Europ%C3%A4ische_Beh%C3%B6rde_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit" title="Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit">Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit</a> (EFSA) um eine Risikobewertung, die Ende Mai 2013 vorgelegt wurde. Die EFSA kam zu dem Schluss, dass die Beizung von Maissaatgut mit Fipronil und insbesondere der Staub ein hohes akutes Risiko für Bienen darstelle.<a href="#cite_note-36">[33]</a><a href="#cite_note-deutschlandfunk.de_Forschung_aktuell_8-12-016_Budde-8">[8]</a> Daraufhin schlug die EU-Kommission ein Teilverbot vor, das am 16. Juli im Ständigen Ausschuss für die Lebensmittelkette und Tiergesundheit angenommen wurde. Seit März 2014 darf mit Fipronil behandeltes Saatgut nicht mehr in den Verkehr gebracht oder verwendet werden. Ausgenommen von dem Verbot ist Saatgut zum Anbau im Gewächshaus sowie von Lauch-, Zwiebel-, <a href="Schalotte" title="Schalotte">Schalotten</a>- und Kohlpflanzen, die im Freien kultiviert und vor der Blüte geerntet werden. Das Verbot betrifft Mais und Sonnenblumen.<a href="#cite_note-37">[34]</a><a href="#cite_note-38">[35]</a> Zum Zeitpunkt des Verbots war Fipronil in Spanien, Ungarn, Bulgarien, Tschechien und der Slowakei für Mais und Sonnenblumen zugelassen.<a href="#cite_note-EFSA-28">[25]</a> Im November 2013 erhob BASF Klage gegen die Einschränkung und warf der EU-Kommission eine unangemessene Anwendung des <a href="Vorsorgeprinzip" title="Vorsorgeprinzip">Vorsorgeprinzips</a> vor, die nicht alle verfügbaren wissenschaftlichen Erkenntnisse in ihre Entscheidung einbezogen und zudem gegen das europäische Pflanzenschutzrecht verstoßen hätte.<a href="#cite_note-39">[36]</a><a href="#cite_note-40">[37]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Regulierung_in_den_USA">Regulierung in den USA</h4></div>

In den USA wurde 2004 die Verwendung von Fipronil zur <a href="Beizen_(Pflanzenschutz)" title="Beizen (Pflanzenschutz)">Beizung</a> von <a href="Reis" title="Reis">Reis</a>-Saatgut eingestellt. Amerikanische Reisfarmer hatten die Hersteller verklagt, da sie einen Zusammenhang mit dem starken Rückgang der <a href="Flusskrebse" title="Flusskrebse">Süßwasserkrebse</a> sahen. Diese Krebse leben auf den überfluteten Feldern und haben auch eine wirtschaftliche Bedeutung. In einem Vergleich stimmten die Hersteller Schadensersatzzahlungen in Höhe von 45 Millionen US-Dollar zu.<a href="#cite_note-genology-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schädlingsbekämpfung">Schädlingsbekämpfung</h3></div>

Fipronil wird als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.<a href="#cite_note-41">[38]</a> Es ist als Wirkstoff in Ködergranulaten und Gießmitteln gegen <a href="Ameisen" title="Ameisen">Ameisen</a> sowie in Ködergelen gegen <a href="K%C3%BCchenschabe" title="Küchenschabe">Kakerlaken</a> und in <a href="Neuseeland" title="Neuseeland">Neuseeland</a> in mehreren Ködern gegen <a href="Wespen" class="mw-redirect" title="Wespen">Wespen</a> enthalten, die sich dort stark ausgebreitet haben.<a href="#cite_note-PPDB-2">[2]</a><a href="#cite_note-42">[39]</a>

Die Ködergranulate bestehen vor allem aus <a href="Zucker" title="Zucker">Zucker</a> oder Fleisch, versetzt mit dem Giftstoff Fipronil und einem Bitterstoff, der Kinder, Haustiere und Vögel von der Aufnahme abhalten soll. Die insektizide Wirkung von Fipronil tritt dabei mit einer Verzögerung ein. Bevor sie verenden, geben die Tiere einen Teil der aufgenommenen Substanz an Artgenossen weiter. Vor allem Ameisen füttern auch ihre Brut mit dem Gift und fressen die Kadaver ihrer vergifteten Artgenossen, wodurch die gesamte Kolonie ausgerottet werden kann. Fipronil wird in den USA auch zum Schutz von Holzbauten vor <a href="Termiten" title="Termiten">Termiten</a> verwendet.

Verschiedene Derivate werden ebenfalls auf ihre Eignung untersucht.<a href="#cite_note-niscair.res.in-43">[40]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Fipronil_in_Eiern_und_Eierprodukten">Fipronil in Eiern und Eierprodukten</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Fipronil-Skandal_2017" title="Fipronil-Skandal 2017">Fipronil-Skandal 2017</a></div>

Im Juni, Juli und August 2017 wurde in Hühnereiern, Hühnerfleisch und Hühnerkot aus den Niederlanden, Belgien, Deutschland und Österreich Fipronil nachgewiesen, obwohl die Verwendung des Insektizids bei Tieren, die der Lebensmittelerzeugung dienen, verboten ist.<a href="#cite_note-44">[41]</a> 2018 wurden die Höchstwerte bei Bio-Eiern aus den Niederlanden überschritten.<a href="#cite_note-45">[42]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Für den Nachweis von Fipronil stehen <a href="Enzyme-linked_Immunosorbent_Assay" title="Enzyme-linked Immunosorbent Assay">Enzymimmunoassays</a> zur Verfügung.<a href="#cite_note-46">[43]</a> Die <a href="Forensik" title="Forensik">forensisch</a> sichere qualitative und quantitative Bestimmung gelingt nach adäquater <a href="Probevorbereitung" title="Probevorbereitung">Probevorbereitung</a> durch Kopplung der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> oder <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>. Diese Verfahrensweise ist für verschiedene Untersuchungsmaterialien wie beispielsweise Eier,<a href="#cite_note-47">[44]</a> <a href="Blutplasma" title="Blutplasma">Blutplasma</a><a href="#cite_note-48">[45]</a><a href="#cite_note-49">[46]</a> oder auch beim Reisanbau<a href="#cite_note-50">[47]</a> einsetzbar.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pflanzenschutz-_und_Schädlingsbekämpfungsmittel">Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel</h3></div>

Adonis, Agenda, Ascend, Celaflor, Chipco Choice, Combat, Goliath, Icon, Maxforce, Regent, Termidor

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Tierarzneimittel">Tierarzneimittel</h3></div>

Monopräparate

Amflee, Effipro, Eliminall (außer Handel), Fipralone, Fiprocat, Fiprodog, Fiproline, Frontline

<a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a>

<ul><li>mit S-Methopren [(2E,4E,7S)-Stereoisomer von <a href="Methopren" title="Methopren">Methopren</a>; CAS-Nr. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=65733-16-6">65733-16-6</a>]:<a href="#cite_note-MERCK_Index-51">[48]</a> Frontline Combo, Frontline Top Spot, Strectis</li>

<li>mit S-Methopren und <a href="Eprinomectin" title="Eprinomectin">Eprinomectin</a>: Broadline</li>

<li>mit S-Methopren und <a href="Amitraz" title="Amitraz">Amitraz</a>: Certifect</li>

<li>mit <a href="Permethrin" title="Permethrin">Permethrin</a>: Frontect</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Fipronil?uselang=de">Commons: Fipronil</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00012006/8373__F.htm">Fipronil</a> bei Vetpharm</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=532812">Fipronil</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 4. August 2017. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-PPDB-2">↑ <a href="#cite_ref-PPDB_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-PPDB_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-PPDB_2-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/316.htm">Fipronil</a> in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der <a href="University_of_Hertfordshire" title="University of Hertfordshire">University of Hertfordshire</a>, abgerufen am 15. April 2020.

</li>

<li id="cite_note-FAO-3"><a href="#cite_ref-FAO_3-0">↑</a> FAO (Rome): <cite style="font-style:italic">Pesticide Residues in Food – 2001 Evaluations. Residues</cite>. Food & Agriculture Org., 2002, ISBN 978-92-5104795-8, S. 191 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=soU9Aaqr7jQC&pg=PA191#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.au=FAO+%28Rome%29&rft.btitle=Pesticide+Residues+in+Food+-+2001+Evaluations.+Residues&rft.date=2002&rft.genre=book&rft.isbn=9789251047958&rft.pages=191&rft.pub=Food+%26+Agriculture+Org." style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.102.312-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.102.312_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.102.312/harmonised">(±)-5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile</a> Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-5"><a href="#cite_ref-Sigma_5-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/46451">Fipronil</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 13. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/46451?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-S._Gangolli,_Royal_Society_of_Chemistry_(Great_Britain)-6"><a href="#cite_ref-S._Gangolli,_Royal_Society_of_Chemistry_(Great_Britain)_6-0">↑</a> S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): <cite style="font-style:italic">The Dictionary of Substances and Their Effects</cite>. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 323 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=koyh9EMxqLYC&pg=PA323#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.au=S.+Gangolli%2C+Royal+Society+of+Chemistry+%28Great+Britain%29&rft.btitle=The+Dictionary+of+Substances+and+Their+Effects&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=0854048189&rft.pages=323&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Registrierungsdossier zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/registration-dossier/-/registered-dossier/4397/6/2/6">Fipronil</a> (Abschnitt Toxicity to aquatic algae and cyanobacteria) bei der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 8. August 2017.<div class="editoronly" style="display:none;"></div>

</li>

<li id="cite_note-deutschlandfunk.de_Forschung_aktuell_8-12-016_Budde-8">↑ <a href="#cite_ref-deutschlandfunk.de_Forschung_aktuell_8-12-016_Budde_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-deutschlandfunk.de_Forschung_aktuell_8-12-016_Budde_8-1">b</a> Sonja und Joachim Budde: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.deutschlandfunk.de/honigbienen-pflanzenschutzgift-beeintraechtigt-fruchtbarkeit.676.de.html?dram:article_id=373469">Pflanzenschutzgift beeinträchtigt Fruchtbarkeit.</a> In: <a href="Deutschlandfunk" title="Deutschlandfunk">Deutschlandfunk</a>, <a href="Forschung_aktuell" title="Forschung aktuell">Forschung aktuell</a>. 8. Dezember 2016; abgerufen am 5. August 2017.

</li>

<li id="cite_note-genology-9">↑ <a href="#cite_ref-genology_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-genology_9-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fluoridealert.org/pesticides/fipronil.genology.htm">A little background on the geneology and events of the insecticide Icon.</a> Fluoride Action Network; abgerufen am 6. November 2013.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.agro.basf.com/agr/AP-Internet/en/content/news_room/news/03_03_24_BASF-strengthens-its-agricultural-products-business">BASF Agro schließt Akquisition des Insektizids Fipronil ab.</a> Pressemeldung BASF vom 24. März 2003.

</li>

<li id="cite_note-Thomas_A._Unger-11"><a href="#cite_ref-Thomas_A._Unger_11-0">↑</a> Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 511 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA511#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0815518536&rft.pages=511&rft.pub=William+Andrew" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=8507693B2&FT=D&KC=B2">US8507693B2</a>: Process for synthesis of fipronil. Angemeldet am 31. August 2012, veröffentlicht am 13. August 2013, Erfinder: Keki Hormusji Gharda.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US8507693B2&rft.applcc=US&rft.title=Process+for+synthesis+of+fipronil&rft.inventor=Keki+Hormusji+Gharda&rft.appldate=2012-08-31&rft.pubdate=2013-08-13">‌

</li>

<li id="cite_note-Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls,_Jack_R._Plimmer-13"><a href="#cite_ref-Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls,_Jack_R._Plimmer_13-0">↑</a> Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: <cite style="font-style:italic">Metabolic Pathways of Agrochemicals Part 2: Insecticides and Fungicides</cite>. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 1475 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Pm0oDwAAQBAJ&pg=PA1475#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.au=Terry+R.+Roberts%2C+David+H.+Hutson%2C+Philip+W.+Lee%2C+...&rft.btitle=Metabolic+Pathways+of+Agrochemicals+Part+2%3A+Insecticides+and+Fungicides&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9781847551375&rft.pages=1475&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Richard_P._Pohanish-14"><a href="#cite_ref-Richard_P._Pohanish_14-0">↑</a> Richard P. Pohanish: <cite style="font-style:italic">Sittig’s Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals</cite>. William Andrew, 2014, ISBN 978-1-4557-3157-2, S. 412 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=--rEAgAAQBAJ&pg=PA412#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.au=Richard+P.+Pohanish&rft.btitle=Sittig%E2%80%99s+Handbook+of+Pesticides+and+Agricultural+Chemicals&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9781455731572&rft.pages=412&rft.pub=William+Andrew" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bfr.bund.de/cm/343/fragen-und-antworten-zu-fipronilgehalten-in-lebensmitteln-tierischen-ursprungs.pdf">Fragen und Antworten zu Fipronilgehalten in Lebensmitteln tierischen Ursprungs</a> (PDF).

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Xu Wang, María Aránzazu Martínez, Qinghua Wu, Irma Ares, María Rosa Martínez-Larrañaga, Arturo Anadón, Zonghui Yuan: <cite style="font-style:italic">Fipronil insecticide toxicology: oxidative stress and metabolism</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Critical_Reviews_in_Toxicology" title="Critical Reviews in Toxicology">Critical Reviews in Toxicology</a></cite>. Band 46, Nr. 10, 2016, S. 876–899, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/10408444.2016.1223014">10.1080/10408444.2016.1223014</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27643517?dopt=Abstract">PMID 27643517</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.atitle=Fipronil+insecticide+toxicology%3A+oxidative+stress+and+metabolism&rft.au=Xu+Wang%2C+Mar%C3%ADa+Ar%C3%A1nzazu+Mart%C3%ADnez%2C+Qinghua+Wu%2C+...&rft.date=2016&rft.doi=10.1080%2F10408444.2016.1223014&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Critical+Reviews+in+Toxicology&rft.pages=876-899&rft.pmid=27643517&rft.volume=46" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://npic.orst.edu/factsheets/archive/fiptech.html">Fipronil Technical Fact Sheet.</a> Abgerufen am 12. Dezember 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFipronil&rft.title=Fipronil+Technical+Fact+Sheet&rft.description=Fipronil+Technical+Fact+Sheet&rft.identifier=https%3A%2F%2Fnpic.orst.edu%2Ffactsheets%2Farchive%2Ffiptech.html">

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.allum.de/stoffe-und-ausloeser/fipronil/">Fipronil.</a> In: Allum – Allergie, Umwelt und Kindergesundheit. 23. Februar 2022, abgerufen am 12. Dezember 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFipronil&rft.title=Fipronil&rft.description=Fipronil&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.allum.de%2Fstoffe-und-ausloeser%2Ffipronil%2F&rft.date=2022-02-23&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Karl Ernst von Mühlendahl, Thomas Lob-Corzilius: <cite style="font-style:italic">Der europäische Fipronil-Eier-Skandal: Viele Fragen und einige Antworten</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pädiatrische Allergologie</cite>. 2018 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gpau.de/media/2015/pdfs/Paed_Allergologie_2018_1_UmweltMed.pdf">gpau.de</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.atitle=Der+europ%C3%A4ische+Fipronil-Eier-Skandal%3A+Viele+Fragen+und+einige+Antworten&rft.au=Karl+Ernst+von+M%C3%BChlendahl%2C+Thomas+Lob-Corzilius&rft.btitle=P%C3%A4diatrische+Allergologie&rft.date=2018&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Zhe Zhou, Xiaozhen Wu, Ziqiu Lin, Shimei Pang, Sandhya Mishra, Shaohua Chen: <cite style="font-style:italic">Biodegradation of fipronil: current state of mechanisms of biodegradation and future perspectives</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Applied_Microbiology_and_Biotechnology" title="Applied Microbiology and Biotechnology">Applied Microbiology and Biotechnology</a></cite>. Band 105, Nr. 20, 2021, S. 7695–7708, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00253-021-11605-3">10.1007/s00253-021-11605-3</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.atitle=Biodegradation+of+fipronil%3A+current+state+of+mechanisms+of+biodegradation+and+future+perspectives&rft.au=Zhe+Zhou%2C+Xiaozhen+Wu%2C+Ziqiu+Lin%2C+...&rft.date=2021&rft.doi=10.1007%2Fs00253-021-11605-3&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Applied+Microbiology+and+Biotechnology&rft.pages=7695-7708&rft.volume=105" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Ngangbam Sarat Singh, Ranju Sharma, Sandeep Kumar Singh, Dileep Kumar Singh: <cite style="font-style:italic">A comprehensive review of environmental fate and degradation of fipronil and its toxic metabolites</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Environmental_Research" title="Environmental Research">Environmental Research</a></cite>. Band 199, 2021, S. 111316, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.envres.2021.111316">10.1016/j.envres.2021.111316</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.atitle=A+comprehensive+review+of+environmental+fate+and+degradation+of+fipronil+and+its+toxic+metabolites&rft.au=Ngangbam+Sarat+Singh%2C+Ranju+Sharma%2C+Sandeep+Kumar+Singh%2C+...&rft.btitle=Environmental+Research&rft.date=2021&rft.doi=10.1016%2Fj.envres.2021.111316&rft.genre=book&rft.pages=111316&rft.volume=199" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Valérie Raymond-Delpech, Kazuhiko Matsuda, Benedict M. Sattelle, James J. Rauh, David B. Sattelle: <cite style="font-style:italic">Ion Channels: Molecular Targets of Neuroactive Insecticides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Invertebrate Neuroscience</cite>. Band 5, Nr. 3–4, 1. November 2005, S. 119–133, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s10158-005-0004-9">10.1007/s10158-005-0004-9</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16172884?dopt=Abstract">PMID 16172884</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.atitle=Ion+Channels%3A+Molecular+Targets+of+Neuroactive+Insecticides&rft.au=Val%C3%A9rie+Raymond-Delpech%2C+Kazuhiko+Matsuda%2C+Benedict+M.+Sattelle%2C+...&rft.date=2005-11-01&rft.doi=10.1007%2Fs10158-005-0004-9&rft.genre=journal&rft.issue=3-4&rft.jtitle=Invertebrate+Neuroscience&rft.pages=119-133&rft.pmid=16172884&rft.volume=5" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> A. L. Eiden et al.: Determination of metabolic resistance mechanisms in pyrethroid-resistant and fipronil-tolerant brown dog ticks. In: Medical and veterinary entomology. Band 31, Nummer 3, 09 2017, S. 243–251, <a href="https://doi.org/10.1111/mve.12240" class="extiw external" title="doi:10.1111/mve.12240">doi:10.1111/mve.12240</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28639697?dopt=Abstract">PMID 28639697</a>.

</li>

<li id="cite_note-PSM-27">↑ <a href="#cite_ref-PSM_27-0">a</a> <a href="#cite_ref-PSM_27-1">b</a> <a href="#cite_ref-PSM_27-2">c</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/1002">Fipronil</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 13. März 2016.

</li>

<li id="cite_note-EFSA-28">↑ <a href="#cite_ref-EFSA_28-0">a</a> <a href="#cite_ref-EFSA_28-1">b</a> EFSA: <cite style="font-style:italic">Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance fipronil</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="EFSA_Journal" title="EFSA Journal">EFSA Journal</a></cite>. Band 11, Nr. 5, 2013, S. 3158, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2013.3158">10.2903/j.efsa.2013.3158</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.atitle=Conclusion+on+the+peer+review+of+the+pesticide+risk+assessment+for+bees+for+the+active+substance+fipronil&rft.au=EFSA&rft.date=2013&rft.doi=10.2903%2Fj.efsa.2013.3158&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=EFSA+Journal&rft.pages=3158&rft.volume=11" style="display:none">

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150107175026/http://www.bvl.bund.de/DE/04_Pflanzenschutzmittel/01_Aufgaben/02_ZulassungPSM/01_ZugelPSM/02_Genehmigungen/psm_ZugelPSM_genehmigungen_node.html">Zulassungen für Notfallsituationen (letzte Änderung: 7. März 2016)</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 7. Januar 2015 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), abgerufen am 13. März 2016.

</li>

<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> <cite style="font-style:italic">Kartoffelanbauer fürchten um ihre Ernte</cite>. In: <cite style="font-style:italic">agrarheute</cite>. 3. März 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.agrarheute.com/pflanze/kartoffeln/kartoffelanbauer-fuerchten-um-ernte-521306">agrarheute.com</a> [abgerufen am 7. November 2018]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fipronil&rft.atitle=Kartoffelanbauer+f%C3%BCrchten+um+ihre+Ernte&rft.btitle=agrarheute&rft.date=2016-03-03&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.schweizerbauer.ch/illegaler-stoff-bienensterben-im-aargau">Illegaler Stoff: Bienensterben im Aargau.</a> In: <a href="Schweizer_Bauer" title="Schweizer Bauer">schweizerbauer.ch</a>. 20. Oktober 2019, abgerufen am 20. Oktober 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFipronil&rft.title=Illegaler+Stoff%3A+Bienensterben+im+Aargau&rft.description=Illegaler+Stoff%3A+Bienensterben+im+Aargau&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.schweizerbauer.ch%2Fillegaler-stoff-bienensterben-im-aargau&rft.date=2019-10-20">

</li>

<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.agro.basf.com/agr/AP-Internet/en/content/news_room/news/basf-fipronil-temporary-suspension-in-france-statement">Stellungnahme von BASF zum Verkaufsstopp als Pflanzenschutzmittel in Frankreich (engl.)</a>

</li>

<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> Amtsblatt der Europäischen Union: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:62007TN0402">Rechtssache T-403/07: Union Nationale de l’Apiculture Française u. a./Kommission</a>. 12. Januar 2008.

</li>

<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> <a href="Gericht_der_Europ%C3%A4ischen_Union" title="Gericht der Europäischen Union">Gericht der Europäischen Union</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:62007TO0403">Beschluss des Gerichts (Vierte Kammer) vom 3. November 2008 – Union nationale de l’apiculture française u. a./Kommission</a>, Rechtssache T-403/07.

</li>

<li id="cite_note-35"><a href="#cite_ref-35">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32010L0021">Richtlinie 2010/21/EU der Kommission vom 12. März 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu Clothianidin, Thiamethoxam, Fipronil und Imidacloprid</a>.

</li>

<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.efsa.europa.eu/de/press/news/130527">EFSA bewertet Risiken für Bienen durch Fipronil.</a> EFSA, 27. Mai 2013.

</li>

<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> EU-Kommission: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32013R0781">Durchführungsverordnung (EU) Nr. 781/2013 vom 14. August 2013</a>.

</li>

<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://europa.eu/rapid/press-release_IP-13-708_en.htm">Bee Health: EU takes additional measures on pesticides to better protect Europe’s bees.</a> EU-Kommission, 16. Juli 2013.

</li>

<li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> MarketScreener: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://de.marketscreener.com/kurs/aktie/BASF-SE-6443227/news/BASF-SE-BASF-erhebt-Klage-gegen-die-Einschrankung-des-Insektizideinsatzes-durch-die-EU-Kommission-17431907/">BASF SE : BASF erhebt Klage gegen die Einschränkung des Insektizideinsatzes durch die EU-Kommission | MarketScreener.</a> Abgerufen am 6. April 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFipronil&rft.title=BASF+SE+%3A+BASF+erhebt+Klage+gegen+die+Einschr%C3%A4nkung+des+Insektizideinsatzes+durch+die+EU-Kommission+%7C+MarketScreener&rft.description=BASF+SE+%3A+BASF+erhebt+Klage+gegen+die+Einschr%C3%A4nkung+des+Insektizideinsatzes+durch+die+EU-Kommission+%7C+MarketScreener&rft.identifier=https%3A%2F%2Fde.marketscreener.com%2Fkurs%2Faktie%2FBASF-SE-6443227%2Fnews%2FBASF-SE-BASF-erhebt-Klage-gegen-die-Einschrankung-des-Insektizideinsatzes-durch-die-EU-Kommission-17431907%2F&rft.creator=MarketScreener&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://curia.europa.eu/juris/liste.jsf?num=T-584/13">Link zum Verfahren beim EuGH</a>

</li>

<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32005R1048">Verordnung (EG) Nr. 1048/2005 der Kommission vom 13. Juni 2005 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten</a>. Enthält: Liste der Biozide im Review-Programm der EU.

</li>

<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.doc.govt.nz/nature/pests-and-threats/animal-pests/wasps/">To control wasps over a large area with several nests – use Vespex.</a> Department of Conservation / New Zealand Government; abgerufen am 18. April 2020.

</li>

<li id="cite_note-niscair.res.in-43"><a href="#cite_ref-niscair.res.in_43-0">↑</a> Zheng Xiaohua, Jiang Dingxin, Liu Zhicheng, Xu Hanhong: Synthesis, characterization and bioactivity of Fipronil derivatives as a lead for new insecticide. In: Indian Journal of Chemical Technology, Vol. 17, Mai 2010, S. 215–219; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://nopr.niscair.res.in/bitstream/123456789/9058/1/IJCT%2017%283%29%20215-219.pdf">niscair.res.in</a> (PDF; 123 kB).

</li>

<li id="cite_note-44"><a href="#cite_ref-44">↑</a> Jan Grossarth: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.faz.net/aktuell/gesellschaft/huehnereier-mit-insektiziden-verseucht-15133949.html">Wie ein Insektizid in die Hühnereier kam.</a> In: FAZ.net, 2. August 2017.

</li>

<li id="cite_note-45"><a href="#cite_ref-45">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.n-tv.de/panorama/Landesamt-findet-Fipronil-in-Eiern-article20471213.html">Höchstwerte erneut überschritten: Landesamt findet Fipronil in Eiern.</a> n-tv.de, 8. Juni 2018; abgerufen am 9. Juni 2018.

</li>

<li id="cite_note-46"><a href="#cite_ref-46">↑</a> N. Vasylieva, K. C. Ahn, B. Barnych, S. J. Gee, B. D. Hammock: Development of an Immunoassay for the Detection of the Phenylpyrazole Insecticide Fipronil. In: <a href="Environmental_Science_%26_Technology" title="Environmental Science & Technology">Environmental Science & Technology</a>. 49(16), 18. Aug. 2015, S. 10038–10047. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26196357?dopt=Abstract">PMID 26196357</a>; <a href="https://doi.org/10.1021/acs.est.5b01005" class="extiw external" title="doi:10.1021/acs.est.5b01005">doi:10.1021/acs.est.5b01005</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4605820/">PMC 4605820</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-47"><a href="#cite_ref-47">↑</a> M. Zhang, K. Bian, T. Zhou, X. Song, Q. Liu, C. Meng, L. He: Determination of Residual Fipronil in Chicken Egg and Muscle by LC-MS/MS. In: <a href="Journal_of_Chromatography_B" title="Journal of Chromatography B">Journal of Chromatography B</a>. 1014, 1. Mar 2016, S. 31–36. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26871280?dopt=Abstract">PMID 26871280</a>; <a href="https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2016.01.041" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jchromb.2016.01.041">doi:10.1016/j.jchromb.2016.01.041</a>.

</li>

<li id="cite_note-48"><a href="#cite_ref-48">↑</a> M. Z. Lacroix, S. Puel, P. L. Toutain, C. Viguié: Quantification of Fipronil and Its Metabolite Fipronil Sulfone in Rat Plasma Over a Wide Range of Concentrations by LC/UV/MS. In: <a href="Journal_of_Chromatography_B" title="Journal of Chromatography B">Journal of Chromatography B</a>. 878(22), 15. Jul 2010, S. 1934–1938. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20599175?dopt=Abstract">PMID 20599175</a>; <a href="https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2010.05.018" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jchromb.2010.05.018">doi:10.1016/j.jchromb.2010.05.018</a>.

</li>

<li id="cite_note-49"><a href="#cite_ref-49">↑</a> J. J. Pérez, M. K. Williams, G. Weerasekera, K. Smith, R. M. Whyatt, L. L. Needham, D. B. Barr: Measurement of Pyrethroid, Organophosphorus, and Carbamate Insecticides in Human Plasma using Isotope Dilution Gas Chromatography-High Resolution Mass Spectrometry. In: <a href="Journal_of_Chromatography_B" title="Journal of Chromatography B">Journal of Chromatography B</a>. 878(27), 1. Okt 2010, S. 2554–2562. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20434413?dopt=Abstract">PMID 20434413</a>; <a href="https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2010.03.015" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jchromb.2010.03.015">doi:10.1016/j.jchromb.2010.03.015</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3024141/">PMC 3024141</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-50"><a href="#cite_ref-50">↑</a> R. Kumar, B. Singh: Persistence and Metabolism of Fipronil in Rice (Oryza sativa Linnaeus) Field. In: <a href="Bulletin_of_Environmental_Contamination_and_Toxicology" title="Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology">Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology</a>. 90(4), Apr 2013, S. 482–488. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23238826?dopt=Abstract">PMID 23238826</a>; <a href="https://doi.org/10.1007/s00128-012-0926-y" class="extiw external" title="doi:10.1007/s00128-012-0926-y">doi:10.1007/s00128-012-0926-y</a>.

</li>

<li id="cite_note-MERCK_Index-51"><a href="#cite_ref-MERCK_Index_51-0">↑</a> The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1034.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fipronil-sulfon: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=120068-36-2">120068-36-2</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 690-359-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.217.471">100.217.471</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3078139">3078139</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2336427.html">2336427</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27156870" class="extiw external" title="d:Q27156870">Q27156870</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fipronil-desulfinyl: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=205650-65-3">205650-65-3</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 803-116-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.229.948">100.229.948</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22673275">22673275</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.11542895.html">11542895</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27156872" class="extiw external" title="d:Q27156872">Q27156872</a>.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fipronil-sulfid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=120067-83-6">120067-83-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 601-662-9, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.107.023">100.107.023</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9953940">9953940</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8129550.html">8129550</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27156871" class="extiw external" title="d:Q27156871">Q27156871</a>.

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-12-16" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Fipronil&oldid=262494347">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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</body></html>